杰拉德帮助利物浦 欧冠夺冠6张决赛面对意大利劲旅AC米兰时，杰拉德发挥了体力充沛的优势，帮助利物浦射点球3比2击败AC米兰，第五度成为夺得欧洲冠军联赛冠军6 ，并且还是以欧冠历史上第二年青的队长身份带领利物浦勇夺冠军2005年7月，杰拉德跟利物浦俱乐部的合约谈判陷入僵局时，切尔西曾以破英国纪录的3200万英镑的转会费抢签杰拉德。

1998年他加盟英超老牌劲旅利物浦当时利物浦成绩一直不振，199899年球季更在英超得第七名，无法出席欧洲赛事霍利尔决定重组球队，把大半旧主力卖走，换上另一批新血，史蒂文·杰拉德迪特马尔·哈曼迈克尔·欧文等利物浦开始复苏，有能力挑战曼联在英超的垄断地位心脏病成为霍利尔带领利物浦走向巅峰。